到了1999年之后，弗格森的曼联已经强大到不可阻挡。三冠王的传奇成就之后，弗格森带领球队横扫英超，逞强欧陆，四次杀入欧冠决赛，两次夺得欧冠冠军，联赛则实现了两次三连冠，成为了英格兰最成功的俱乐部，他自己也成为了英超无可置疑的最佳主帅。

达格利什自然不可能对此毫不介怀，但事实上他却无能为力。他在赋闲期间应邀成为电视台评论员，此时他对曼联和弗格森诸多眼红心热，一度还鼓动媒体围攻弗格森。

弗格森极其恼怒，他接受采访时爆出一句名言：“当你死后出殡时，你只需要四个朋友来抬你的棺材。”

这句话的意思在苏格兰谁都知晓，弗格森发出的声音令人沉默，他与达格利什就此走向决裂。

弗格森与达格利什都是个性刚烈、言辞锋利，胜利欲望极强的人，身处两个敌对俱乐部，更是让两人成了一对德比天敌。他们几乎就是一个镜子的两面，同样强硬、顽固，同样有着苏格兰人的坚持和勇气。但他们又是如此敌对和仇视，当弗格森爆出那一句“最大心愿”之后，达格利什则表示，“仰望别人的光辉是可悲的，真是夏虫不可以语冰！”

时间到了2011年1月8日，达格利什重回利物浦接过霍奇森的教鞭。达格利什临时接手还是展现了能力，帮助利物浦迅速摆脱了困境，排名从霍奇森下课时的第12名上升到第6名。达格利什指挥利物浦取得了一系列胜利，客场1：0胜切尔西、主场3：1胜曼联、主场3：0胜曼城等，重新展现了强队本色。

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当很多利物浦球迷幻想着达格利什把“弗格森在曼联的故事”复制一遍时，现实是残酷而无情的。尽管达格利什野心勃勃，他也在2011年夏天招兵买马，不断增强阵容，但他的能力已经被时代抛弃。2011-12赛季开季未及，利物浦就已经在联赛中彻底掉队，只能眼睁睁看着曼联和曼城逐鹿冠军。

达格利什最终仅仅是夺得了联赛杯冠军，总算不会两手空空，但也完全无力对弗格森的球队造成任何威胁。

达格利什还想继续努力，但利物浦的老板已经不想再给他时间，到了2012年夏天，利物浦俱乐部解除了达格利什的职务。

无论如何，达格利什再也没有可能追上弗格森的成绩。而在弗格森这一端，成绩和荣誉都压过了对手，他也可以放下那些堆积的仇恨和难解的心结了。

到了2013年夏天，弗格森从曼联主帅位置退休——两个苏格兰人对垒的时代彻底结束了。

此时达格利什终于为老对手弗格森奉上赞歌。他说，“弗格森在曼联干得太出色了，他是英超时代最出色的主帅。我认为他已经超越了巴斯比爵士。当你回忆他来时曼联处在什么位置，你就会知道他做了一项多么出色的工作。”

到了2017年，利物浦俱乐部将百年看台命名为“达格利什看台”，以表彰达格利什的功勋。这个命名仪式邀请了很多名流，曼联的弗格森和博比-查尔顿爵士都出席参加，并表达了对达格利什的赞扬。

“弗格森和查尔顿爵士能来，已经胜过千言万语。”达格利什说。