他跟随袁绍平定河北，多有战功，但是袁绍听信谗言，董昭受到排挤，不得已离开袁绍，投奔河内太守张杨。

张杨率军迎接汉献帝时，董昭随行，并被拜为议郎。

董昭与曹操在洛阳相见，两人一见如故。

因为看好曹操的前景，董昭当机立断，把身家性命押到了曹操身上，建议曹操将汉献帝迎接到许昌，并设计挑起杨奉、韩暹等人的争斗。

曹操顺利接走汉献帝，迁都许昌，董昭自此成为曹操的心腹谋士。

跟随曹操以后，董昭历任河南尹、冀州牧、徐州牧、魏郡太守等职，多有功劳，深受曹操器重。

曹操受封魏公、魏王的谋划，主要都是出自董昭之手。

董家的很多杰出子弟，虽然没有出任高官，但很多进入军中，绝对是曹操的亲信。

这次分裂孙刘联盟的大计，主要是贾诩引导，曹操定计，自然少不了董昭的参详，所以，董昭也是为数不多的几个知情者和参与者之一。

曹操知道，庞德是马超手下第一勇将，与许褚、张合等人轮番相斗，丝毫不落下风，这才勾起曹操的爱才之心。

说到真实武功和谋略，庞德未必就在马超之下，但身份不如马超尊贵，这才屈居马超之下。

在曹操看来，庞德武功与关羽相比，也只在伯仲之间，鹿死谁手，尚未可知。

曹操也非常好奇，内心也非常期待庞德与关羽的交锋。

为了造成刘备已经发展到非常强大的假象，让孙权忌惮刘备，曹操还准备再败几场，他感觉于禁和庞德这个组合，还真有可能击败关羽。

曹操也不能向他们两个透露自己的谋划，万一走漏风声，就功亏一篑。

如果于禁真的能够打败关羽，孙权绝对不会轻易向荆州动手，甚至有向曹军动手的可能。