元朔五年，（淮南）太子学用剑，自以为人莫及，闻郎中雷被巧，乃召与戏。被一再辞让，误中太子。太子怒，被恐。此时有欲从军者辄诣京师，被即愿奋击匈奴。太子迁数恶被於王，王使郎中令斥免，欲以禁后，被遂亡至长安，上书自明。

——《史记·淮南衡山列传》

元朔五年（前124年），就在汉匈激战之际，一个名叫雷被的剑客从淮南国来到长安，上书朝廷，告发淮南王世子刘迁。

按照雷被所述，他本是淮南王刘安门客，世子刘迁喜好剑术，听说雷被剑术出色，便缠着雷被想要与之较量，雷被屡次推辞，但世子却纠缠不放。实在推辞不过，雷被便与世子较量了一番，却不小心刺伤了刘迁。刘迁因此迁怒于雷被，不仅阻止雷被前往军中效力，还将他免职囚禁。

汉武帝看罢奏疏，认为这不过是刘迁作为诸侯王世子，行事作风有些飞扬跋扈罢了，算不上什么大问题，遂将此事交给了河南郡查办。然而，汉武帝怎么也没有想到，就因为这小小的一件事，竟然牵出了一桩诸侯王谋反大案。

淮南王刘安是汉高祖刘邦之孙、淮南王刘长之子。淮南王刘长当年因为谋反，被汉文帝发配蜀地，结果不幸死在了流放途中。

刘安死后，民间流言四起，有的说汉文帝此乃兄弟相残，有的说汉文帝是想要收回诸侯王封地，为了堵住天下人的嘴，汉文帝先是封刘长诸子为侯，其中刘安获封阜陵侯，到了汉文帝十六年（前164年），又将淮南国一分为三，分别封刘长的三个儿子为王，其中刘安获封淮南王。

淮南王一直因为父亲之死耿耿于怀，并因此对朝廷多有怨怼。早在汉景帝“七国之乱”时，淮南王刘安便曾意图参与叛乱，幸好淮南国相没有听从刘安的命令，而选择了帮助朝廷平叛，这才保住了淮南国。

“七国之乱”被平定后，诸侯国势力大为削弱，已经无力再对抗朝廷，淮安王刘安这才安稳了下来。

收起叛乱心思的刘安，在治理封国事务上，倒也算尽心尽力，甚至还因为经常抚慰百姓，而深受百姓赞誉。再后来，朝廷剥夺了诸侯王治理封地的权力，淮南王便又投身于文学事业。

刘安既不骄奢淫逸，也不嬉游打猎，反倒是极好读书鼓琴，喜爱文学写作，为此前后招揽门客数千人，其中以苏飞、李尚、左吴、田由、伍被、毛被、晋昌和雷被最为有才，并称“淮南八公”。

平日里，淮南王经常召集门客谈辞说赋、交流学问，在他的主持下，诸食客作内书二十一篇，外书三十三篇，这便是古今相传的《淮南子》。淮南王刘安喜好文学，可并非什么沽名钓誉，而是有真学问，他在朝见汉武帝时曾多次献上自己的作品，深受汉武帝的喜爱而被秘藏。汉武帝曾命其撰写《离骚传》，刘安早上受诏，傍晚时就献上了作品，其文学素养可见一斑。

此外，淮南王刘安还极为推崇儒学。曾有邾县百姓在大别山余脉的一座小山脚下的河畔掘地时，挖出一块石碑，上以秦隶刻着“孔子使子路问津处”八个大字。刘安得知后，遂下令于此建立碑亭，立碑于亭内，又在山脚修建孔庙，并召集了大批文学士子于此讲学和着书立说，此后伏生、申公、欧阳生等儒家学者往来其间，而这个孔庙便是后来“问津书院”的前身。因为此事，该地百姓后来将这座小山称为孔子山，将河流也改为了问津河、孔子河。

可以说，在当时喜好玩乐，不时有违法乱纪之事的诸侯王之中，淮南王刘长简直就是个另类的存在，因此不仅在民间颇有贤名，就连王公大臣，乃至当时还在世的窦太后，都对其赞誉有加。

正因如此，当淮南王刘安于建元二年（前139年）入京朝见汉武帝时，才会被窦太后另眼看待。

彼时，刚刚即位的汉武帝刘彻，因推行改革而触怒窦太后，被削夺了朝政大权。窦太后为了警告汉武帝，在淮南王刘安入朝时，命令对其予以超规格的礼遇，以至于当时不少大臣都在猜测，窦太后是不是有改立皇帝之意。

为此，与刘安本是旧交的田蚡不仅亲自前往灞上迎接，甚至私下对刘安说道，“现今陛下没有太子，大王是高皇帝的亲孙，施行仁义，天下无人不知。假如有一天宫车晏驾皇上过世，不是您又该谁继位呢！”